Сейчас почти невозможно представить себе «Титаник», самый амбициозный кинопроект в мире, без Лео. Но на самом деле такое вполне могло случиться. Когда директор по кастингу предложил режиссеру Джеймсу Кэмерону попробовать на главные роли юных Ди Каприо и Кейт Уинслет, тот не слишком впечатлился. Хотел заполучить более звездных актеров и не прекращал поиски. Несмотря на то что Кейт успешно прошла пробы, ей пришлось еще долго уговаривать Кэмерона остановить свой выбор на ней. Уинслет упорно звонила и убеждала режиссера: «Я не понимаю, зачем вы еще кого-то ищете? Ведь совершенно ясно, что Роза — это я». И даже прислала ему розу с карточкой, подписанной «Я — ваша Роза!» Ее энтузиазм в конце концов покорил Кэмерона.
Ди Каприо вел себя совсем иначе. Отказался участвовать в читке, демонстрируя полное равнодушие. Режиссер проявил твердость — без проб Лео может даже не беспокоиться. Когда актер все-таки согласился, вел себя так, словно не хотел понравиться Кэмерону. Попеременно то дурачился, то «изображал нервы», то есть делал ровно то, чего не требовалось от героя. И все же Кэмерон увидел в нем Джека. «В какую-то секунду луч света спустился с небес и озарил этот темный лес», — вспоминал режиссер. Но Ди Каприо не успокоился и заявил режиссеру, что его не устраивает роль, и предложил сделать героя «более интересным». И вновь Кэмерон проявил твердость: «Я не собираюсь превращать Джека в мрачного невротика, не позволю ему страдать от тика или хромоты, или что ты там еще хочешь!» В конце концов Лео подписал контракт и получил свой первый чек, превышающий миллион долларов.
Но нежелание актера превращаться в звезду мейнстрима и опасения, что роль романтического героя нанесет ущерб его карьере и амбициям, привели к постоянным конфликтам с Кэмероном во время съемочного процесса. Проще говоря, они первое время друг другу не доверяли на все сто процентов. Однажды решили выяснить отношения и пару часов спорили в трейлере Кэмерона. Потом вышли, обнялись, и настал мир.
Ди Каприо, как кошка, ненавидел холодную воду и промокшую одежду. У него постоянно мерзли руки и ноги. Стоило ледяному ветру остудить воду, где проходили съемки, актер начинал нервничать и отказывался погружаться. Тем более что Кэмерон никогда не ограничивался одним или двумя дублями и заставлял своих актеров часами находиться в специальном резервуаре. Чтобы несколько смягчить участь Лео, ему перед погружением на голову выливали ведра теплой воды. И в конце многомесячного съемочного процесса актер чувствовал себя уже как рыба в воде. Самую последнюю сцену, где Лео полностью погружался, Кэмерон снимал сам, в гидрокостюме и с аквалангом. И увидел, что Ди Каприо спокойно кувыркается и делает сальто, как заядлый дайвер.