В 2001 году актер перевоплотился в мужчину-модель Хэнсела в комедии «Образцовый самец». По словам Стиллера, он написал эту роль для Уилсона и никого другого на нее не рассматривал. По версии журнала Premiere, кинолента стала одной из 50 величайших комедий всех времен. В том же году актер подтвердил свой талант как сценарист и продюсер. Вместе со старым другом Андерсоном они выпустили картину «Семейка Тененбаум». На этот раз им не пришлось мучительно разыскивать актеров для своего фильма. Они сами выбирали. А Оуэн пригласил в команду братьев Эндрю и Люка, которые тоже стали актерами. Этот фильм принес Уилсону номинацию на «Оскар» как сценаристу. Как актер он еще ни разу не номинировался на эту премию. Но, как говорится, победителей не судят. И потом, Уилсон с тех пор всерьез считает себя писателем и сценаристом. А не только актером. «Думаю, тот факт, что я много читал в детстве, специализировался на английском и должен был много читать в колледже, помог мне как актеру и, конечно, как писателю, — рассуждает он. — У меня было чувство диалога и истории. И мне очень повезло, что мои родители оба творческие люди. Я был окружен действительно неординарными, творческими людьми, которые были отличным примером».
Вернуться к нормальной жизни помогли братья
В 2004 году завершились съемки комедийного боевика «Старски и Хатч» режиссера Тодда Филлипса, который позвал на главные роли Стиллера и Уилсона. К тому времени Оуэн стал признанным мастером комедийного жанра и высокооплачиваемым актером. Сценарист Хэмптон Фанчер говорил о нем: «Он комик, точно так же как Джимми Стюарт был комиком. Только он смешнее Джимми Стюарта. Он экзистенциально забавен...» В следующем году Уилсон блистательно сыграл главного героя в «Незваных гостях», а через год снискал успех в комедии «Ночь в музее». Фильм полюбился зрителю, стали делать продолжения. В американский музей естественной истории, до этого не вызывавший интереса у широкой публики, стали выстраиваться очереди.