Удивительно, но Уилсон признавался, что сюжет фильма сначала его не заинтересовал. «Главным была работа с Вуди Алленом, — рассказывал актер. — Это своего рода захватывающая идея, которая привлекла всех, кто снимался в фильме. Приятно было и то, что все это время мы жили в Париже. Поработать с Вуди Алленом и пожить в Париже. Вот это меня привлекало, но не сам сценарий... Мне действительно понравилось это читать, но, как я уже говорил, у меня просто не было представления о том, как будет работать этот элемент путешествия во времени. Как можно передать то время? Но Вуди справился с этим».
Уилсон мгновенно совпал со своим героем. Он и в жизни хорошо начитан и прекрасно разбирается в литературных стилях и писателях. Надо сказать, что многих в этом фильме привлекает красавец-актер и Париж. Далеко не все, особенно молодое поколение, способны идентифицировать писателей XIX и XX веков, а кто-то их никогда не читал. Но Уилсона и Парижа хватило для успеха. Проект получил 130 номинаций и наград, включая 3 номинации на«Оскар» и саму статуэтку для Вуди Аллена за эту картину.
После такого успеха актер уже мог позволить себе не соглашаться на все и выбирать только ему интересное. Например, «Отвязные приключения в Лондоне» стали уникальным проектом, который рекламировался как «первый в истории снятый вживую фильм». Комедия была снята при помощи одной камеры и напрямую транслировалась в кинотеатры для показа. В основу сюжета режиссерского дебюта Вуди Харрелсона легли реальные события, произошедшие с ним в английской столице.
В том же году вышел в прокат анимационный фильм «Тачки 3», на него был затрачен огромный бюджет и который заработал вдвое больше потраченного. А в 2021-м в программу основного конкурса Каннского международного кинофестиваля вошла кинокартина «Французский вестник». Помимо Уилсона в звездный актерский состав вошли шесть лауреатов «Оскара»: Бенисио Дель Торо, Фрэнсис Макдорманд, Тильда Суинтон и другие. Фантастическая драма «Блаженство» была понята не всеми, но никто не удивился, что Уилсон в ней снялся. Сюжеты о перемещении в другие миры и загадках сознания — это как раз то, чего мы от него ждем.