К 1998 году Киану Ривз был на вершине: суперзвезда, богач, признанный одним из самых привлекательных мужчин планеты, пусть и с причудами. Киану не желал обзаводиться собственным особняком, обитая в отелях, ездить любил на мотоцикле и львиную долю свободного от съемок времени играл на бас-гитаре в гранжевой группе Dogstar, где только и успевал уворачиваться от летевших на сцену бюстгальтеров и ключей от гостиничных номеров. У группы вышло два альбома, она пару раз выступала на разогреве у Бон Джови и на одной сцене с Дэвидом Боуи.
У Ривза было несколько романов, впрочем непродолжительных и негромких — с певицей Софи Эллис-Бекстор, с партнершей по «Дракуле» Вайноной Райдер, с режиссером Софией Копполой, с никому не известной Отем Макинтош. А в начале 1998 года Киану встретил Дженнифер Сайм. Это произошло благодаря сестре Карине. Та пошла по стопам брата в киноактрисы, хотя не добилась и сотой доли его успеха. Карина познакомилась с Дженнифер на голливудской вечеринке. Девушки подружились и стали общаться, и однажды сестра представила Киану новой подружке.
Дженнифер, несмотря на то что была ассистенткой Дэвида Линча и даже сыграла в его знаменитом «Шоссе в никуда», оказалась застенчивой и совершенно не пыталась заигрывать с Киану, чем и покорила. Они старались не выставлять свою жизнь на всеобщее обозрение, но пронырливым журналистам удалось сделать несколько романтических снимков и выяснить, что влюбленные поселились вместе.
В 1999-м стало известно, что Дженнифер ждет ребенка — девочку. Киану всегда боялся иметь детей и даже прямо говорил, что не представляет, как можно привести нового человека в мир, полный опасностей и боли. Но теперь они с энтузиазмом обустраивали детскую и даже придумали имя для дочки: Ава Арчер Сайм-Ривз.
В том же году он снялся в своем, пожалуй, главном фильме — «Матрице», осыпанной всевозможными наградами, включая четыре «Оскара». Роль Нео он отобрал у Брэда Питта, Леонардо Ди Каприо, Уилла Смита и Джонни Деппа. При подписании контракта Киану отказался от части своего гонорара, распорядившись, чтобы эти деньги были потрачены на уникальные спецэффекты «Матрицы».
А потом пришла беда. В день контрольного обследования Киану был в Англии, он вспоминал: «Дженнифер позвонила мне в Лондон и так рыдала, что я почти ничего не смог разобрать. Понял только — что-то случилось с Авой. Я купил билет и срочно вылетел домой. Оказалось, наш ребенок погиб. Было решено искусственно стимулировать роды. Я был там и все видел своими глазами...»